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Archiv verlassen und diese Seite im Standarddesign anzeigen : Warum ist Säureanhydridbaindung energiereich?



theo2099
23.03.2006, 08:39
Hi, immer hört man, dass eine Säureanhydridbindung energiereich ist und eine Esterbindung energiearm. Weiß jemand worin das chemisch bebründet ist?

Lava
23.03.2006, 16:29
Früher wusste ich sowas mal *fluch*

Aber vielleicht hilft dir das (http://de.wikipedia.org/wiki/Chemische_Bindung) für den Anfang...

Olle83
23.03.2006, 19:14
Das hängt mit den Elektronegativitäten und den +I-Effekten zusammen, wenn ich mich recht entsinne. Habe hier keine Bücher, aber darin begründen sich eigentlich die meisten Unterschiede in Bindungsenergien.

Außerdem muss man noch nach Mesomeriestabilisierungen (M-Effekt) oder Tautomeriestabilisierungen gucken.

Gichin_Funakoshi
23.03.2006, 19:52
Inwiefern hat denn der positive induktive Effekt etwas mit der Bindungsenergie zu tun?

Olle83
23.03.2006, 22:44
Über die Polarität der Verbindung? Elektronen schiebende oder ziehende Substituenten erhöhen die Polarität eines Dipols und die Verbindung ist reaktiver.

Oder sieht das jemand anders?

vroni
23.03.2006, 23:03
Es hat sicherlich mit Polaritäten, Mesomerie und so weiter zu tun:
Ein Säureanhydrid entsteht ja aus zwei Molekülen Säure unter Abspaltung von Wasser (Bsp: z.B. ATP)
Ziemlich einfach ist das Acetanhydrid, man kann es aus zwei Essigsäure Molekülen bilden und sieht so aus: Me-CO-O-CO-Me
Die O-Atome haben eine deutlich höheren EN-Wert als C-Atome (3,5 zu 2,5) und ziehen somit Elektronen zu sich (-I-Effekt), die Bindungen sind damit stark polarisiert. Also können nukleophile Teilchen gut an den C-Atomen angreifen
-> sehr reaktiv, hohe Bindungsenergie
Außerdem entstehen bei der Spaltung zwei Carboxylationen und die sind gut mesomeriestabilisiert (+M-Effekt), deshalb sind die Anhydride auch so reaktiv
-> stabile Produkte werden gerne gebildet, Edukt reaktiv
Ester haben nur einen Kohlenstoff, der durch Carbonylfunktionen polarisiert wird, der induktive Effekt ist also viel geringer. Man kann sich vorstellen, dass soetwas -O-Me viel weniger stark elektronenziehend ist also so etwas:
-O-CO-
Und die entstehenden Produkte nach einer Spaltung sind auch nicht so stabil, denn es entsteht ja (im Alkalischen) ein Alkoholation, das nicht so gut mesomeriestabilisiert wird.

Aber im Vergleich zu anderen Stoffen sind Ester auch relativ reaktiv.

Olle83
23.03.2006, 23:18
Sehr gut ausgeführt! Dazu war ich zu faul .. *g*

vroni
24.03.2006, 12:09
Na ja, wenn man so etwas ständig irgendwie machen muss, ist das gar nicht so schwer
:-)