Protonenpumpenhemmer

[Sebastian1]

Kann mir mal grade jemand erklären, wo der Unterschied (ausser in der chem. Struktur *g*) von Omeprazol (z.B. Antra) und Esomeprazol (z.B. Nexium) liegt? Und warum ist was wann bevorzugt einzusetzen?

Gruß,
Sebastian

[FataMorgana]

Laut Hersteller sei Nexium der erste PPI, der als reines Enantiomer vorliegt. Angeblich insbesondere bei Refluxkrankheit dem Omeprazol überlegen. Vielleicht ist es auch nur eine Marketingtrick. Der Patentschutz von Omeprazol ist schließlich abgelaufen, da musste man sich bei AstraZeneca evtl. was Neues einfallen lassen.

http://www.astrazeneca.de/fachpublikum/fachbereich/produkt/produkt.cfm?navId=320&aId=1638&fb=Gastroenterologie

Ganz ehrlich? Es gibt es da keinen!

Auch wenn mich bestimmt gleich ein Pharmakonzern mit A... verhaut! Omeprazol ist das Mittel der Wahl für alle Indikationen und klinisch am Besten erforscht!

Angeblich soll Esomeprazol wohl besser wirksam sein, z.B. bei Refluxesophagitis! Bewiesen ist das nicht! Es gibt dort nur eine einzige Studie, die allerdings mit einer doppelten Menge an Esomeprazol lief, das darf man dann als "Fake" getrost vergessen!

Allerdings kann ich mir vorstellen, das aufgrund solcher Studien einige KH und Ärzte Esomeprazol bei Refluxesophagitis als Mittel der Wahl einsetzen!

Am Besten Du wühlst mal in pubmed!

Infos aus http://www.kvwl.de/arzt/verordnung/arzneimittel/zielvereinb/pdf/protonenpumpenh.pdf (falls das down ist sorry) :-blush

chata

[Sebastian1]

Danke für die Info. Vor allem der Link von dir, Chater, ist ser übersichtlich. Da darf man sich mal wieder selbst seine Meinung bilden, welchen Quellen man vertraut. Allerdings würde ich die Aussagen der produzierenden Pharmafirma in Anbetracht der tatsache, daß der Omeprazol-Patentschutz abgelaufen ist und O.-Generika als gleichwertig betrachtet werden, nicht in der Glaubwürdigket vorziehen :-D

Gruß,
Sebastian

[hobbes]

wobei man jetzt auch nicht vor lauter böser Vorahnung von wegen der bösen bösen Pharmaindustrie dem Nexium keine Chance einräumen sollte. Immerhin kann es ja sein, dass das reine Enantiomer noch besser wirkt. Solche Dinge können ja durchaus eine Rolle spielen, was wir seit Thalidomid wissen.

Das reine Enatiomer, soso :-D

Eine enantiomerreine Applikation bringt leider oft garnichts! Das liegt daran, dass es im Körper nach kurzer Zeit zu einer chiralen Inversion des Stereozentrums kommt, d.h. der ganze Krams liegt wieder als reinrassiger Racemat vor.

Das ganze dauert bei Thalidomid keine 4-5 Stunden! Man forscht zwar an Hemmungsbarrieren (damit will man diese Sache solange aufhalten, bis das Zeug metabolisiert ist und den Körper verlassen hat) aber so recht will es noch nicht klappen!

Irgendwo im Netz gibt es dazu ne geniale Dissertation, die sich mit der chiralen Inversion von Stereozentren beschäftigt, das Thema Thalidomid, aber auch paar andere, werden ausführlich durchgekaut! Dabei hat sich die Autorin sehr viel Mühe gegeben, die Vorgänge der säuren-/basenkatalysierten Inversion, die ja durch die Keto-Enol-Tautomerie der Oxo-Gruppe am Piperidinring begründet ist, mit sehr guten ISIS Zeichnungen zu versehen!

Wer die findet, die Arbeit mein ich, darf mir bitte ne PM schickern! wollte da gerne nochmal reinguckern!

chata