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Archiv verlassen und diese Seite im Standarddesign anzeigen : Tag1 - A40/B23 - aromatischer Heterozyklus


Dennis169
16.03.2011, 16:14
Ich habe meines Erachtens auch noch eine Falschantwort gefunden-
bezieht sich auf die Frage 23 der Gruppe B bzw Frage 40 der Gruppe A vom gestrigen Tag!
Die Frage lautet:
Welche der proteinogenen Aminosäuren enthält einen aromatischen HETEROCYCLUS in der Seitenkette?!
Als richtige Antwortmöglichkeit wurde Phenylalanin angegeben,aber laut Definition eines Chemiebuches versteht man unter einem Heterocyclus : Cyclische Kohlenstoffverbindungen,die im Ring mindestens ein Nicht-Kohlenstoff (N-,O-,S-Atom) besitzen.
Laut der Definition ist keine der Aussagen richtig!!
Unregistriert
16.03.2011, 17:29
Ich habe meines Erachtens auch noch eine Falschantwort gefunden-
bezieht sich auf die Frage 23 der Gruppe B bzw Frage 40 der Gruppe A vom gestrigen Tag!
Die Frage lautet:
Welche der proteinogenen Aminosäuren enthält einen aromatischen HETEROCYCLUS in der Seitenkette?!
Als richtige Antwortmöglichkeit wurde Phenylalanin angegeben,aber laut Definition eines Chemiebuches versteht man unter einem Heterocyclus : Cyclische Kohlenstoffverbindungen,die im Ring mindestens ein Nicht-Kohlenstoff (N-,O-,S-Atom) besitzen.
Laut der Definition ist keine der Aussagen richtig!!

Weise dich nur ungern darauf hin dass Tryptophan- was ne möglichkiet war wen ich mich nit irre einen heterozyklus besitz: http://de.wikipedia.org/wiki/Tryptophan
Dennis169
16.03.2011, 18:49
Ja Tryptophan ist zwar ein Heterozyklus,aber wiederum ist dieser Heterozyklus mit dem Stickstoffatom kein Aromat,weil die Hückel-Regel nicht erfüllt wird.Nur der zweite Ring des Tryptophan ist ein Aromat,aber in dem Ring befindet sich wiederum kein Nicht-Kohlenstoff-Atom.Das habe ich zumindest in meinem vorigen Chemiestudium so gelernt ;)
Aber laut Medi-learn wird Phenylalanin als richtig angegeben,was auf jedenfall nicht stimmt.
Aber meinetwegen kann man Tryptophan als richtige Lösung durchgehen lassen-habe ich ja schließlich auch nach minutenlangem Überlegen angekreuzt ;)
saipro
16.03.2011, 18:56
Tryptophan und Hückelregel bzw. Definition von Aromaten:

Ok, es muss also planar sein, es muss konjugierte Doppelbindungen enthalten und 4n+2 Pi-Elektronen haben
http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Datei:L-Tryptophan_-_L-Tryptophan.svg&filetimestamp=20070629144528

Planar? Jap, das dürfte zutreffen, lediglich in wiefern das für NH-Bindung im Ring zutrifft weiß ich gerade nicht
Konjugierte Doppelbindungen? Ja, das ist gegeben weil der Stickstoff ebenfalls ein freies e-Paar hat
4n+2 Elektronen: In der Darstellung oben sind 8 Elektronen zu sehen, 2 kommen noch am N vor da dieses 3 Bindungen eingeht aber 5-Außenelektronen hat.
Alchemist
16.03.2011, 19:04
Ja Tryptophan ist zwar ein Heterozyklus,aber wiederum ist dieser Heterozyklus mit dem Stickstoffatom kein Aromat,weil die Hückel-Regel nicht erfüllt wird.

Es ist Aromat.
Unregistriert
18.03.2011, 01:07
Tryptophan enthält eine Indolgruppe.
Indol ist ein aromatischer Heterocyclus.
Also enthält Tryptophan einen aromatischen Heterocyclus.
E ist richtig.
SuperSonic
19.03.2011, 12:37
Ja Tryptophan ist zwar ein Heterozyklus,aber wiederum ist dieser Heterozyklus mit dem Stickstoffatom kein Aromat,weil die Hückel-Regel nicht erfüllt wird.Nur der zweite Ring des Tryptophan ist ein Aromat,aber in dem Ring befindet sich wiederum kein Nicht-Kohlenstoff-Atom.Das habe ich zumindest in meinem vorigen Chemiestudium so gelernt ;)
Wie lange hast du Chemie studiert? Die Hückel-Regel gilt nur für monocyclische konjugierte Systeme; das sollte man eigentlich schon in OC1 beigebracht bekommen.