Tautomere Arzneistoffe

[luckyluc]

Hi,
Kann man in einem IR-Spektrum nachweisen, ob eine Tautomerie vorliegt? Es müssten dabei doch zwei Spektren zusehen sein, die sich bestimmt auch in einigen Signalen überlagern. Kann man das bei der Auswertung erkennen oder ist das mit IR nicht möglich, bzw. nur mit sehr empfindlichen Spektrometern möglich?
danke

[Lissminder]

ich bin mir nicht 100 % sicher, aber ich bin der Meinung, dass ein hochwertiges Spektrometer das können müsste. Bei der Tautomerie handelt es sich schließlich um Bindungsbrüche- / Verschiebungen, sodass andere funktionelle Gruppen entstehen. Da beide Zustände aber nebeneinander existieren, würde man auch beides im Spektrum sehen, sodass du nicht die Enolform von der Ketoform unterscheiden könntest. Widersprecht mir, wenn ich Müll erzähle....ist ja schon etwas her bei mir :-D

[luckyluc]

sehe das ähnlich. Anderes als beispielsweise mesomere Strukturen existieren Tautomere. Natürlich hängt das maßgeblich auch vom Lösungsmittel ab, aber man müsste die Tautomere anhand spezifischer Schwingungen unterscheiden können. (z.B. Keto-, Enolform) C=O, C-OH

[Phosphorsalzperle]

Habe eine Frage zur Stereochemie, welche Einordnung sind für e/z-Isomere korrekt? Ich habe gelernt, dass sie den Diastereomeren zugeordnet werden. Bei der Definition für Diastereomere bin ich nun aber über die Tatsache gestolpert, dass Diastereomere immer mehrere chirale Zentren besitzen. Das würde auf die e/-z- Isomere jedoch nicht zutreffen.
Kann mich jemand aufklären :)

[Minoo]

Hallo Perle,
die Einordnung zu der Gruppe der Diastereomere ist durchaus korrekt. Du müsstet nur deine Definition erweietern :)
Diastereomere können durch mehrere chirale Zentren, durch Doppelbindungen (vg.l e/z-Isomerie) oder durch cyclische Verbindungen entsehen.

[Phosphorsalzperle]

Hey habe heute in einem Lehrbuch folgendes gelesenn: Zur Veranschaulichung der Auswirkungen auch nur geringster sterischer Unterschiede in einem Molekül sei auf die mangelnde Kongruenz der IR-Spektren die beiden Diastereomere Betamethason und Dexamethason v.a. im Fingerprint bereich hingewiesen.
Damit ist die Frage wohl geklärt: Ja IR-Spektroskopie kann zur Unterscheidung von Diastereomeren dienen.

[luckyluc]

Klingt sehr schlau, Perle :-)
Trotzdem würde mich interessieren, was das Standardverfahren zur Unterscheidung von Stereoisomeren. Mir ist im Kopf, dass diese per Polarimetrie unterschieden werden, was dann aber nur auf Enantiomere zutrifft. Diastereomere unterscheiden sich doch nicht in ihrer optischen Aktivität.
Ich glaube es gibt auch die Möglichkeit diese per NMR auseinander zu halten, aber auf dem Gebiet bin ich noch ziemlicher Anfänger ;)