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Archiv verlassen und diese Seite im Standarddesign anzeigen : Tag 1- A28/B11 - Ketocarbonsäure



Unregistriert
14.03.2018, 16:14
Bei der Frage geht es darum, dass die dort abgebildete Ketocarbonsäure A leichter decarboxyliert als Carbonnsäure B.
Jedoch wurde Säure A als "Alpha-Carbonsäure" und Säure B als "Beta-Carbonsäure" bezeichnet. Müsste die Bezeichnung der beiden Säuren nicht genau andersherum sein?
Da es sich bei Säure 2 um alpha-Ketoglutarat handelt, frage ich mich, wieso diese mit Beta-Carbonsäure bezeichnet wird und dies trotzdem die richtige Lösung sein soll?

Unregistriert
14.03.2018, 18:40
Bei Verbindung 1 handelt es sich definitiv NICHT um eine alpha-Ketocarbonsäure (C1 = Carboxylatgruppe, C2 = alpha-C = CH2, C3 = beta-C = Keton bzw. Carbonylgruppe). Verbindung 1 = eine 3-Oxo-Di-carbonsäure = eine BETA-Ketocarbonsäure und könnte demnach spontan decarboxylieren. Verbindung 2 = alpha-Keto-Glutarat = eine ALPHA-Keto-Carbonsäure und kann nicht spontan decarboxylieren.

Die Antwort A wäre richtig gewesen wenn dort gestanden wäre: "Die Verbindung 3-Oxocarbonsäure (Beta-keto-Carbonsäure) (1), decarboxyliert in der Regel leichter als die alpha-Keto-Carbonsäure (2)"

Zudem ist anzumerken, dass ja an sich nichts dagegen spricht, dass Verbindung 1 über ein entsprechendes Enol zu Verbindung 2 tautomerisiert und demnach wäre Antwort B richtig. Vielleicht könnten sich ja die Medilearn-Dozenten diesbezüglich nochmal kurz äußern.

Anmerkung: die Antworten C, D, E können definitiv ausgeschlossen werden:
Antwort C) ist falsch, denn Verbindung 2 liefert nach Transaminierung die Aminosäure Glutamat
Antwort D )ist falsch, denn Verbindung 3 hat nur 3 C`s (= Pyruvat) und könnte demnach mittels einer Dehydrogenase (z.B. Laktatdehydrogenase) zu Laktat umgesetzt werden, nicht zu Oxalacetat (4C`s)
Antwort E) ist falsch. Verbindung 4 nicht Glutamat sondern Aspartat

Unregistriert
14.03.2018, 18:46
Bei der Frage geht es darum, dass die dort abgebildete Ketocarbonsäure A leichter decarboxyliert als Carbonnsäure B.
Jedoch wurde Säure A als "Alpha-Carbonsäure" und Säure B als "Beta-Carbonsäure" bezeichnet. Müsste die Bezeichnung der beiden Säuren nicht genau andersherum sein?
Da es sich bei Säure 2 um alpha-Ketoglutarat handelt, frage ich mich, wieso diese mit Beta-Carbonsäure bezeichnet wird und dies trotzdem die richtige Lösung sein soll?

Sehe ich auch so.

Unregistriert
14.03.2018, 19:35
sehe ich auch so, 1 und 2 sind verdreht

Frogpower
15.03.2018, 10:12
Hey,

genau das habe ich mir auch gedacht in der Prüfung! 1 und 2 sind in der Antwort genau falsch herum benannt.
Die Frage ist nur, stimmt dann B (Tautomere)? Wäre für mich dann auch die einzige plausible Antwort.
Aber man sollte es doch anfechten können, wenn sie die Strukturen falsch benannt haben oder ist das quasi "legitim", dass sie uns damit verwirren?

Was meint ihr, war das beabsichtigt oder ein Schreibfehler?

ner91
15.03.2018, 11:33
ich denke, sollte Tautomere die richtige Antwort sein, wird es wohl Absicht gewesen sein. Wenn nicht, dann ist diese Frage sehr sicher anfechtbar, da es einfach falsch ist ..

MariBrns
15.03.2018, 12:38
Hallo,

Antwort A lautet: "die 3-Oxocarbonsäure (alpha-Ketocarbonsäure) 1 decarboxyliert in der Regel leichter als die beta-Ketocarbonsäure 2"

Diese Antwort ist definitiv falsch, da:
1. Verbindung 1 keine alpha-Ketocarbonsäure ist
2. Verbindung 2 keine beta-Ketocarbonsäure ist (= Alpha-Keto-Glutarat)
3. selbst wenn man die Benennung in der Klammer weglassen würde wäre die Antwort immer noch falsch, denn dann stünde dort, dass die 3-Oxocarbonsäure schneller decarboxyliert als die beta-Ketocarbonsäure...makes no sense.. die 3-Oxocarbonsäure ist ja die beta-Keto-carbonsäure

Antwort B scheint allerdings auch nicht richtig zu sein, denn man könnte zwar das entsprechende Enol bilden, kommt dann aber nicht zur anderen Verbindung.

Antwort C, D, E sind zu 100 % Falsch.

So wie es aussieht muss diese Aufgabe angefochten werden.

futuremedi
16.03.2018, 11:14
Dann sollten wir die unbedingt anfechten. Ich denke, selbst, wenn sie auf B hinausgewollt hätten, wäre es trotzdem nicht in Ordnung, die Moleküle in Aufgabe A falsch zu benennen.

Und ich glaube auch, dass B falsch ist. Tautomeren ist doch immer eines ein Enol und eines hat eine Ketogruppe und das lässt sich dann ineinander umwandeln über die Enolatform, oder? Denke, das ist bei den zwei Ketocarbonsäuren nicht möglich.

MikeMed1
16.03.2018, 17:53
Ich schließe mich da an! Macht es denn jemand...? Nicht dass man dann nachher nur darüber redet und sich jeder auf den anderen verlässt...

AnKaF
18.03.2018, 12:01
Hallo, also ich würde u.a diese Frage heute noch einsenden, ich denke es wäre aber trotzdem gut wenn das mehrere machen, damit die Wichtigkeit deutlich wird, ich denke dann hat man wahrscheinlich größere Chancen, hoffe es liest noch jemand und schreibt auch eine Nachricht hin. VG