A20/B12 Tag1 - konjugierte Doppelbindungen

[Paul21]

In ieser Aufgabe wurde gefragt, welcher ungesättigte Kohlenwasserstoff
konjugierte Doppelbindungen besitzt.

Antwort Medilearn: Retinal

Nach Zeek: Chemie für Mediziner und Löffler: Biochemie und Pathobiochemie
gibt es Formen des Retinals mit cis-trans-Doppelbindungen oder diagonalen
Dopelbindungen. Das sind definitionsgemäß aber KEINE konjugierten Doppelbindungen (cis-Konfiguration, waagerecht liegend)

Nach den obigen Büchern haben ungesätigte Fettsäuren die beschriebenen
konjugierten Doppelbindungen, so auch Arachidonsäure
--> Antwort A

Was ist jetzt richtig ?

[jijichu]

Ich habs auch noch so in Erinnerung, dass A konjugiert ist. Kannst Du das bitte in den Thread stellen, in dem wir die Fragen sammeln, die strittig sind, mit Quelle?

[der_Sandmann]

Arachidonsäure hat leider keine konjugierten Doppelbindungen sondern isolierte.
http://de.wikipedia.org/wiki/Arachidons%C3%A4ure

[Flemingulus]

Konjugierte Doppelbindungen sind solche, die nur durch eine Einfachbindung von einander getrennt sind (d. h. so: C=C-C= ). Das ist der Fall bei Retinal.

Bei Arachidonsäure liegen isolierte Doppelbindungen vor (durch mehr als eine Einfachbindung getrennt, im Fall von Arachidonsäure sind es zwei einfachbindungen (d. h. so: C=C-C-C= ).

Die Frage der cis- bzw. trans-Konfiguration hat erstmal nichts direkt mit der Frage zu tun, ob konjugierte oder nicht-konjugierte Doppelbindungen vorliegen.

EDIT: zu langsam

[MerlinMD]

Das ist richtig!

Die cis/trans-Unterscheidung hat nichts mit der Unterscheidung von Dopplebindungen zu tun...

cis/trans beschreibt nur, wie die "Enden" einer Doppelbindung zueinander stehen:
cis - auf der gleichen seite
trans - gegenüberliegend

konjugierte doppelbindungen sind jene, die wie oben schon beschrieben, nur durch eine einzige einfachbindung voneinander getrennt sind.
befinden sich dazwischen mehr als eine einfachbindung, spricht man von isolierten doppelbindungen!!