acidität

[Anti-MG]

Hey!
Schreibe morgen eine organische Chemie Klausur und wollte mal nachfragen,ob mir hier jemand bei Acidität helfen kann?

Ich weiß,es hat etwas mit den induktiven Effekten der Substituenten zu tun (->Elektronegativitäten).

Aber was genau?Vielleicht kann mir das hier jemand am Beispiel von Acetylen erklären?

[Ulixes]

Hi,
ich hatte bis vor kurzem Chemie LK, und daher keine Ahnung wie sehr das Thema im Studium noch vertieft wird, also bitte nachsichtig sein, wenn was fehlt.

Acidität ist die Fähigkeit einer Verbindung, unter (bestimmten Vorraussetzungen) ein H+ abzuspalten. Dafür muss die Bindung ausreichend polarisiert, d.h. der Unterschied der Elektronegativitäten muss groß genug sein.

Bei Verbindungen mit gleichen Elementen (z.b. C-C ) ist die Polarität Null, die Elektronen der kovalenten Bindung sind eher in der Mitte zwischen beiden Atomen. Bei einer OH Bindung (z.b.Wasser) sind die Elektronen aufgrund der höheren Elektronegativität des Sauerstoffs auch eher auf dessen Seite. Das erleichtert das Abspalten eines Protons, sodass Wasser als Säure reagieren kann.

CH-Bindungen haben annährend gleiche Elektronegativitäten, sodass die Bindung (beinahe) unpolar ist. Durch Anwesenheit bestimmter funktioneller Gruppen kann eine ausreichend starke Polarisierung erreich werden. Diese Gruppen befinden sich meistens direkt am benachbarten C-Atom (alpha-Stellung), weswegen man diese Art der Acidität auch alpha-Acidität nennt.

Das Paradebeispiel aus dem LK war immer ein Aldehyd oder Keton, da das auch die Grundlage für Keto-Enol-Tautomerie, Aldoladdition und Zuckerchemie ist.
Die Polarisierung der Carbonylgruppe bei Ethanal (unvollständig: H3-C=O ) reicht aus, um unter basischen Bedingungen ein Proton der C-H3 Gruppe abzulösen.

Effekte wie der induktive Effekt (+/- I) verstärken oder schwächen die Acidität zusätzlich. Hier hilft es, die entstehenden Anionen anzuschauen:

+I Effekte (z.b. Methyl, Ethyl, ... also Alkylgruppen) schieben zusätzliche Elektronendichte auf den Rest der Verbindung. Das an sich schon negativ geladene Anion wird also "noch negativer" und damit instabiler. Kurze Kette -> kleiner +I Effekt. Damit ist Ethanal acider als Propanal

-I Effekte (bei uns NUR Trichlor-verbindungen als Beispiel) ziehen Elektronendichte weg in die Seitenkette, was analog zu oben eine Stabilisierung des Anions bewirkt.

Bei Ethin (das keine Carbonylgruppe besitzt) muss man anders argumentieren. Die CH-Bindung ist sp-hybridisiert, und hat damit eine höhere Elektronegativität als eine CH-Bindung, die sp3-Hybridisiert ist.

[Nilani]

Deine Frage wäre sicher im Vorklinik-Thread besser aufgehoben. Da tummeln sich einige Studenten, die sich auf deinem Stand befinden und gut im Chemie-Stoff sind

Hier klicken: http://www.medi-learn.de/medizinstud...isplay.php?f=2

Ups, da war ja doch jemand fleißig und hat schon geantwortet. Aber ein Blick in das Vorklinik-Forum lohnt trotzdem allemal ;) Viel Glück für die Klausur morgen